Sein erster, 1926 in Montevideo und Buenos Aires veröffentlichter Tango "Que vachache" wird ein Misserfolg, die Zeit war offenbar für seine realistische, oft bittere Tangopoesie noch nicht reif. Der Putsch des rechtsradikalen Generals Uriburu 1930, die folgenden Militärregierungen und die Auswirkungen der Weltwirtschaftskrise greift Discepolo in seinem berühmten Lied "Cambalache" auf: Hier stellt er das 20. Jahrhundert als einen Trödelladen dar, wo "die Bibel verletzt von einem Säbel ohne Knauf, weinend an einem Tauchsieder lehnt".
Die spanische Sängerin Tania, mit der er seit 1927 zusammenlebte, wurde zur wichtigsten Interpretin seiner insgesamt 26 Tangos. Discepolo unterstützte den 1946 gewählten argentinischen Präsidenten Juan Perón durch Rundfunksendungen und Tangolieder.
1901 | 27. März * Enrique Santos Discépolo (Buenos Aires) |
1951 | 23. Dezember † Enrique Santos Discépolo (Buenos Aires) |