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| 1891 | Erstes Konzert des "Young Chicago Orchestra", das später zum "Chicago Symphony Orchestra" wird. |
| 1893 | Scott Joplin tritt auf der Weltausstellung in Chicago auf. |
| 1900 | 8. August * Victor Young (Chicago, Illinois, USA) |
| 1905 | 4. Januar † Theodore Thomas (Chicago) |
| 1905 | 3. September * Meade ’Lux’ Lewis (Chicago, Illinois) |
| 1906 | 9. November * Muggsy Spanier (Chicago, Illinois) |
| 1907 | 15. März * Jimmy McPartland (Chicago, Illinois) |
| 1909 | 15. Januar * Gene Krupa (Chicago) |
| 1911 | 1. Oktober * Irwin Kostal (Chicago, Illinois, USA) |
| 1911 | 7. Oktober * Jo Jones (Chicago, Illinois) |
| 1913 | 30. März * Frankie Laine (Chicago, Illinois, Vereinigte Staaten) |
| 1915 | 9. Juli * June Richmond (Chicago, Illinois) |
| 1917 | 12. November Schließung des Vergnügungsviertel Storyville in New Orleans. Die Jazz-Musiker wie King Oliver, später auch Louis Armstrong ziehen nach Chicago. |
| 1918 | 11. Februar * Wesley Rose (Chicago, Illinois, USA) |
| 1919 | 19. März * Lennie Tristano (Chicago, Illinois) |
| 1919 | 18. Oktober * Anita O’Day (Chicago) |
| 1920 | 20. April † Tony Jackson (Chicago, Illinois) |
| 1921 | 30. Dezember Uraufführung der Oper "Die Liebe zu den drei Orangen" ("L’Amour des trois oranges") von Sergei Prokofjew in Chicago. |
| 1922 | 8. Juli Louis Armstrong trifft in Chicago bei King Oliver ein. |
| 1923 | 4. Mai * Ed Cassidy (Chicago, Illinois, Vereinigte Staaten) |
| 1923 | 29. Mai * Eugene Wright (Chicago) |
| 1923 | 3. Juli * Johnny Hartman (Chicago) |
| 1925 | 13. September * Mel Tormé (Chicago, Illinois) |
| 1926 | 26. Februar Louis Armstrong und die Hot Five nahmen den Song "Heebie Jeebies" in Chicago auf. Heebie Jeebies macht den Scat-Gesang populär. |
| 1926 | 19. März * Bill Henderson (Chicago, Illinois, Vereinigte Staaten) |
| 1926 | 10. Juni * Oscar Brown Jr. (Chicago, Illinois) |
| 1927 | 13. Oktober * Lee Konitz (Chicago) |
| 1928 | 25. Juni * Bill Russo (Chicago, Illinois) |
| 1930 | 6. August * Abbey Lincoln (Chicago) |
| 1930 | 19. September * Muhal Richard Abrams (Chicago, Illinois) |
| 1931 | 2. September * Clifford Jordan (Chicago, Illinois, Vereinigte Staaten) |
| 1932 | 1. März † Frank Teschemacher (Chicago, Illinois) |
| 1933 | 14. März * Quincy Jones (Chicago) |
| 1933 | 15. Juli † Freddie Keppard (Chicago, Illinois) |
| 1935 | 27. Mai * Ramsey Lewis (Chicago, Illinois) |
| 1935 | 21. Juli † Honoré Dutrey (Chicago) |
| 1937 | 14. Juni * Burton Greene (Chicago, USA) |
| 1937 | 6. Juli * Gene Chandler (Chicago, Illinois, USA) |
| 1937 | 31. Oktober * Tom Paxton (Chicago) |
| 1938 | 7. Mai † Papa Charlie Jackson (Chicago) |
| 1939 | 12. Februar * Ray Manzarek (Chicago, Illinois, USA) |
| 1939 | 10. Juli * Mavis Staples (Chicago, Illinois, USA) |
| 1940 | 18. Februar † Joshua Altheimer (Chicago) |
| 1940 | 12. April * Herbie Hancock (Chicago) |
| 1940 | 3. August * Roscoe Mitchell (Chicago, Illinois, USA) |
| 1940 | 8. August † Johnny Dodds (Chicago, Illinois) |
| 1941 | 1. Januar * Barry Goldberg (Chicago, Illinois) |
| 1942 | 3. Juni * Curtis Mayfield (Chicago, Illinois, USA) |
| 1942 | 13. Juli * Roger McGuinn (Chicago) |
| 1942 | 9. August * Jack DeJohnette (Chicago) |
| 1942 | 17. Dezember * Paul Butterfield (Chicago) |
| 1943 | 28. Juli * Michael Bloomfield (Chicago, Illinois) |
| 1944 | 15. Februar * Henry Threadgill (Chicago, Illinois, USA) |
| 1945 | 24. Mai * Terry Callier (Chicago) |
| 1945 | 20. September * Laurie Spiegel (Chicago, Illinois) |
| 1945 | 1. Oktober * Donny Hathaway (Chicago, Illinois) |
| 1946 | 30. Dezember * Patti Smith (Chicago, Illinois, USA) |
| 1947 | 24. Januar * Warren Zevon (Chicago, Illinois, USA) |
| 1947 | 8. November * Minnie Riperton (Chicago) |
| 1948 | 1. Juni † Sonny Boy Williamson (Chicago) |
| 1948 | 25. Juli * Steve Goodman (Chicago, Illinois) |
| 1949 | 24. Januar * John Belushi (Chicago, Illinois, USA) |
| 1949 | 1. April * Gil Scott-Heron (Chicago, Illinois, USA) |
| 1951 | In Chicago formieren sich die Staple Singers |
| 1951 | 21. Juni * Nils Lofgren (Chicago, Illinois, USA) |
| 1952 | 14. Juli * George Lewis (Chicago) |
| 1952 | 11. Oktober * Jim Kahr (Chicago, Illinois, USA) |
| 1952 | 16. Oktober * Ray Anderson (Chicago, Illinois, USA) |
| 1953 | 23. März * Chaka Khan (North Chicago, Illinois, Vereinigte Staaten) |
| 1953 | 3. Juni † Florence Price (Chicago, Illinois, USA) |
| 1954 | 14. April † Lil Green (Chicago, Illinois) |
| 1954 | 15. Juni * Jim Belushi (Chicago, Illinois) |
| 1954 | 1. November Maria Callas gibt ihr US-Debüt in Bellinis "Norma" in Chicago. |
| 1954 | 8. November * Rickie Lee Jones (Chicago) |
| 1958 | 14. August † Big Bill Broonzy (Chicago, Illinois, USA) |
| 1959 | 14. Februar † Baby Dodds (Chicago) |
| 1960 | 3. Januar * Marla Glen (Chicago) |
| 1961 | 11. Dezember * Darryl Jones (Chicago, Illinois, USA) |
| 1962 | 25. April † Eddie South (Chicago) |
| 1963 | 24. Mai † Elmore James (Chicago) |
| 1966 | 29. März † Jazz Gillum (Chicago, Illinois, USA) |
| 1967 | 8. Januar * R. Kelly (Chicago, Illinois, USA) |
| 1967 | 17. März * Billy Corgan (Chicago, Illinois, USA) |
| 1967 | 2. November * Kurt Elling (Chicago) |
| 1968 | 15. Februar † Little Walter (Chicago, Illinois, USA) |
| 1968 | 17. September * Anastacia (Chicago, Illinois) |
| 1968 | 8. November † Kokomo Arnold (Chicago, Illinois) |
| 1969 | 16. Oktober † Leonard Chess (Chicago) |
| 1970 | 24. April † Otis Spann (Chicago, Illinois) |
| 1970 | 28. Oktober † Baby Huey (Chicago) |
| 1971 | 1. Januar * Chris Potter (Chicago) |
| 1971 | 11. Januar * Paul Johnson (Chicago, Illinois, USA) |
| 1971 | 27. August † Lil Hardin-Armstrong (Chicago) |
| 1972 | 27. Januar † Mahalia Jackson (Chicago) |
| 1976 | 10. Januar † Howlin’ Wolf (Chicago, Illinois) |
| 1976 | 13. Dezember † Vladas Jakubenas (Chicago) |
| 1977 | 27. Juli † Milt Buckner (Chicago, Illinois) |
| 1979 | 12. Juli Im Comiskey Park in Chicago kommt es bei einer Anti-Disco-Aktion zur Disco Demolition Night. |
| 1981 | 19. März † Tampa Red (Chicago) |
| 1981 | 12. September * Jennifer Hudson (Chicago, Illinois, USA) |
| 1983 | 30. April † Muddy Waters (Chicago) |
| 1983 | 29. September In Chicago wird die 3. Sinfonie von Witold Lutoslawski uraufgeführt. |
| 1985 | 11. August * Young Dolph (Chicago, Illinois) |
| 1987 | 25. November * Dolla (Chicago, Illinois, USA) |
| 1988 | 5. Oktober Debüt der Smashing Pumpkins im Chicagoer "Cabaret Metro". |
| 1990 | 4. Juli * Fredo Santana (Chicago, Illinoise, USA) |
| 1993 | 23. Januar † Thomas A. Dorsey (Chicago, USA) |
| 1993 | 16. April * Chance the Rapper (Chicago, Illinois, USA) |
| 1995 | 26. Februar † Willie Johnson (Chicago, Illinois) |
| 1998 | 5. Januar † Junior Wells (Chicago) |
| 2000 | 2. Dezember Abschiedskonzert der Smashing Pumpkins im Chicagoer "Cabaret Metro" |
| 2003 | 11. Januar † Bill Russo (Chicago, Illinois) |
| 2005 | 29. Mai † Oscar Brown Jr. (Chicago, Illinois) |
| 2008 | 31. Oktober † Studs Terkel (Chicago) |
| 2009 | 3. Juni † Koko Taylor (Chicago, Illinois) |
| 2011 | 29. August † David Honeyboy Edwards (Chicago, Illinois) |
| 2014 | 31. März † Frankie Knuckles (Chicago) |
| 2017 | 4. August † Walter Levin (Chicago) |
| 2018 | 19. Januar † Fredo Santana (Chicago, Illinoise, USA) |
| 2022 | 12. September † Ramsey Lewis (Chicago, Illinois) |
| 2024 | 7. Mai † Steve Albini (Chicago, Illinois, USA) |