Das kubanische Septett wurde 1932 von Concepción "Cuchito" Castro mit ihren Schwestern Ada, Alicia und Ondina gegründet. Anacaona - der Name geht auf eine karibische Königin des 15. Jahrhunderts zurück - begann als erstes Son-Frauenorchester Kubas, erweiterte das Repertoire jedoch schon bald um Jazz-Standards. Neben Tourneen durch Südamerika gastierte die Gruppe 1938 eine Saison lang am New Yorker Broadway im "Havanna-Madrid". Zu den Besuchern ihrer Shows zählten George Gershwin, Cole Porter und Nat King Cole. Nachdem fünf Castro-Schwestern die Gruppe 1988 verließen, führten Georgia and Doris Aguirre Anacaona in neuer Besetzung weiter.