Der aus einer irischen Familie stammende Skiffle-Sänger wurde 1931 im schottischen Glasgow geboren und wuchs in London auf. Ab 1952 gehörte er Ken Colyer’s Traditional Jazz-Band an und schob in dessen Programm kurze Skiffle-Sets ein. Ein Jahr später wechselte er zu Chris Barbers Jazzband, bevor er mit Rock Island Line (einem Leadbelly-Song) 1955/56 einen Single-Hit landen konnte. 1998 nahm Donegan in Belfast mit Van Morrison und Chris Barber das Live-Album "The skiffle sessions" auf.