In der Band des Trompeters DonaldByrd verdiente er sich erste Meriten, worauf ihm das Blue-Note-Label 1962 ein Debütalbum unter eigenem Namen ermöglichte: „Takin’ off“ enthält mit „Watermelon Man“ bereits eines seiner bekanntesten Stücke, aufgenommen in den Kanon hundertfach nachgespielter Standards.
Über viele Jahre waren die Jazz Messengers von Art Blakey eine Art Brutkasten für junge Talente, die später große Stars wurden: DonaldByrd, Johnny Griffin, Lee Morgan, Wayne Shorter, Freddie Hubbard, Keith Jarrett, Chuck Mangione, Woody Shaw, Joanne Brackeen und Wynton Marsaiis. „
Soul auf dem festen Boden des Blues
Mit DonaldByrd und John Coltrane hatte Garland zwei funkelnde Solisten vor seinem strahlenden Trio, das alles andere war als nur der dienende Sklave im Hintergrund, denn schließlich liefen Alben wie „All Morning Long“, „
Den Ruf, den er sich bis 1960 erworben hatte, führte ihn zu Gastspielen bei Idolen wie Don Ellis, Johnny Griffin oder DonaldByrd, die zu jener Zeit verstärkt in Deutschland vorbeischauten.